Urwah bin Mas'ud masih kafir ketika terjadi perjanjian Hudaibiyah, bahkan ia menjadi utusan kaum kafir Quraisy untuk mencegah niat Nabi SAW dan para sahabat yang akan melaksanakan umrah. Ketika berbincang dengan Nabi SAW, ia berusaha memegang janggut beliau, suatu kebiasaan orang arab ketika sedang bercakap-cakap. Tetapi ada seorang lelaki yang selalu memukul tangannya dengan sarung pedang, ketika ia mengulurkan tangannya, sambil berkata, "Undurkan tanganmu dari janggut Rasulullah SAW!"
Ketika ia tahu orang tersebut adalah Mughirah bin Syu'bah, ia menjadi marah, karena pada masa jahiliah ia pernah membantu Mughirah ketika ia mengalami permasalahan yang bisa membuat nyawanya melayang. Tetapi ia tidak bisa berbuat banyak, karena ia melihat begitu kuatnya ikatan persaudaraan orang muslim saat itu. Bahkan Rasulullah SAW sendiri menyatakan pembelaannya atas Mughirah, terlepas dari apa yang dilakukannya pada masa jahiliah.
Urwah bin Mas'ud RA adalah salah satu pemuka bani Tsaqif di Thaif, satu kabilah yang terlibat dalam sekutu untuk memerangi Nabi SAW di perang Hunain, yang sangat dicintai dan ditaati kaumnya. Usai peperangan yang dimenangkan oleh kaum muslimin, hatinya tergerak untuk memeluk Islam, iapun berusaha menemui Nabi SAW, tetapi beliausudah berangkat meninggalkan Makkah.
Tekadnya yang sudah menguat membuat Urwah memacu untanya untuk mengejar rombongan kaum muslimin, dan berhasil menyusul beliau di suatu tempat dekat Madinah. Di hadapan Nabi SAW, ia berba'iat memeluk Islam dan dengan gembira Nabi SAW menerimanya. Urwah meminta ijin untuk kembali kepada kaumnya untuk mendakwahkan Islam, tetapi Rasulullah SAW melarangnya. Beliau tahu betul bahwa kabilah tsb. sangat kuat penolakannnya kepada penyeru dari kaumnya sendiri, beliau mengkhawatirkan keselamatan Urwah.
Urwah bin Mas’ud yang telah merasakan manisnya iman, merasakan sejuknya jiwa bersama Rasulullah SAW, ingin sekali mengajak serta kaum kerabatnya yang mencintai dan dicintainya, merasakan hal yang sama. Karena itu dengan agak memaksa ia tetap meminta ijin kepadaNabi SAW. Ia berdalih kepada beliau, "Wahai Rasulullah, aku adalah orang yang sangat disukai oleh mereka, lebih besar daripada kecintaan mereka pada anak-anak perempuannya sendiri..!"
Melihat begitu besar keinginannya untuk menyeru kaumnya kepada kebenaran, Nabi SAW akhirnya mengijinkannya. Urwah segera memacu tunggangannyakembali ke keluarganya di Thaif. Ketika sampai di rumahnya pada waktu isya', beberapa orang menyambutnya dan mengucapkan salam dengan salam jahiliah sebagaimana biasanya, tetapi Urwah tidak menjawab salam itu, ia justru berkata, "Hendaklah kalian mengucapkan salam dengan ucapan salam ahli jannah, yakni Assalamualaikum…"
Mendengar ucapannya itu, mereka menjadi marah dan menyakitinya, tetapi Urwah tetap memperlakukan mereka dengan lembut. Beberapa tokoh bani Tsaqif berkumpul untuk menentukan tindakan selanjutnya terhadap Urwah yang dianggapnya telah murtad.
Ketika fajar menyingsing, Urwah berdiri di bagian atas rumahnya dan beradzan untuk shalat subuh. Orang-orang keluar menuju rumah Urwah, mereka melempari dan memanah ke arah Urwah, seseorang dari bani Malik bernama Aus bin Auf berhasil memanahnya sehingga Urwah terluka parah. Melihat keadaan ini, beberapa kerabat Urwah menyiapkan senjata untuk membalas bani Malik, di antaranya adalah Ghailan bin Salamah, Kinanah bin Abdul YaLil, Hakim bin Amrudan beberapa orang dari bani Ahlaf. Tetapi Urwah mencegah niat mereka, ia berkata, "Janganlah membunuh mereka karena aku, sesungguhnya aku bersedekah dengan darahku ini untuk memperbaiki hubungan di antara kalian!!"
Seseorang bertanya kepadanya, "Apa pendapatmu mengenai darahmu yang mengalir ini?
"Ini adalah kemuliaan, yang Allah telah memuliakan aku, dan persaksian yang Allah berikan kepadaku. Tiada sesuatupun pada diriku melainkan apa yang ada pada mereka yang syahid bersama Rasulullah SAW, karena itu kuburkanlah aku bersama mereka." Kata Urwah pada detik-detik terakhir sebelum kematiannya.
Memang, setelah kekalahannya di perang Hunain, sebagian besar pasukan musyrik lari ke Thaif dan bertahan di sana. Nabi SAW memimpin pengepungan benteng Thaif selama beberapa hari dan melakukan penyerangan. Lebih kurang duapuluh orang muslim mati syahid dan dimakamkan disana. Bersama mereka inilah Urwah bin Mas'ud ingin dimakamkan.
Ketika peristiwa pembunuhan Urwah bin Mas’ud ini sampai kepada Rasulullah SAW, beliau bersabda, "Sesungguhnya perumpamaan Urwah di antara kaumnya adalah seperti sahabat Yasin di antara kaumnya."
Yang dimaksud Nabi SAW dengan sahabat Yasin adalah Habib (Khubaib) An Najjar, yang menyeru penduduk kotaThakiyyah agar mereka beriman kepada utusan Nabi Isa AS, tetapi mereka justru membunuhnya. Suatu peristiwa yang diabadikan Allah dalam Al Qur'an Surah Yasin ayat 20-21.
